semana 23

isomeria geometrica:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

De la naturaleza tetraédrica del carbono se deducen algunas conclusiones muy importantes. En primer lugar, las estructuras de Kekulé, tales como las 1a y 1b representadas, que tienen tres grupos distintos (H, A y B) unidos al carbono, no representan isómeros de posición. Esto resulta obvio inmediatamente cuando se las mira en perspectiva (1c y 1d), pues se ve que las dos estructuras son idénticas excepto por su orientación en el espacio; la 1c se puede superponer con la 1d sin más que darle un giro de 120 grados alrededor del eje de su enlace C-A, después de lo cual se ve que las posiciones de todos los átomos en cada estructura son las mismas. 


Sin embargo, si hay cuatro grupos diferentes unidos a un átomo de carbono, la situación es distinta. Vemos cómo una estructura de este tipo (2a) tiene una estructura imagen especular (2b) que no es superponible con ella; es decir, no hay manera de girar la estructura 2b en el espacio tal que consiga superponerla a la 2a. A este respecto las estructuras 2a y 2b son similares a las manos derecha e izquierda. Estas estructuras, imágenes especulares no superponibles, se llaman enantiómeros. Siempre que un átomo de carbono tiene cuatro átomos o grupos distintos unidos a él, son posibles dos estructuras enantiómeras, y por ello existirán dos estereoisómeros.

 Esquema polarimetro: