semana 21

Isomeria estructural:

es una forma de isomeria en la que las moléculas con la misma fórmula molecular tienen diferentes patrones de unión y organización atómica, en oposición a estereoisomerismo , en el que los enlaces moleculares están siempre en el mismo orden y solo el arreglo espacial difiere.  Hay sinónimos múltiples para isómeros constitucionales.Tres categorías de isómeros constitucionales son los isómeros esqueléticos, posicionales y funcionales. Los isómeros posicionales también se llaman regioisómeros.

 

isomeria de cadena:

Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferenteestructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función

 

Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C₄H₁₀O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol. 

CH3-CH2-CH2-CH2OH	CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol	2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje. 

Isomería funcional

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C₃H₆O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona). 

CH3-CH2-CHO	CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído)	Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería

Artículo principal: Tautómero

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno. 

Tautomería ceto-enólica.

 

isomeria espacial:

moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta. Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.